Il film, tratto dal romanzo di Jonathan Ames Io e Henry (pubblicato in Italia da Dalaieditore)La storia racconta del giovane Louis Ives (Paul Dano) che, licenziato dal suo posto di insegnante in una scuola del New Jersey dopo un malizioso incidente con una collega, decide di vivere il suo sogno letterario alla Grande Gatsby e trasferirsi nella Grande Mela.
In cerca di un appartamento trova sistemazione a casa di Henry Harrison (Kevin Kline), un vecchio eccentrico che lava le sue camicie pestandole nella doccia, è dichiaratamente misogino e vive alla giornata sfruttando l'amicizia di diverse ricche signore newyorchesi.
Louis è affascinato dallo stile stravagante di Henry e lo idealizza come il perfetto gentiluomo. Nel frattempo, riesce a trovare un lavoro in una rivista dedicata all'ambiente e si innamora in modo del tutto irrazionale di Mary Powell (Katie Holmes) vegana e ambientalista convinta.
Louis però ha un segreto, una sorta di indecisione sessuale che lo porta a farsi travestire, ma anche a frequentare travestiti, fino a farsi scoprire dall'inverosimilmente tradizionalista Henry.
In una New York decadentemente illuminata accompagnata da una colonna sonora ben selezionata, sono le battute sagaci, le situazioni surreali e le interpretazioni impeccabili dei due protagonisti a fare di Un perfetto gentiluomo un film che sa intrattenere con sottile intelligenza, la stessa del romanzo, un vero spasso dalla prima all'ultima pagina.